Alcune indiscrezioni mettono in evidenza le possibili modalità di migrazione e upgrade verso Windows 8.
Nonostante queste informazioni non siano state confermate da Microsoft, non c'è dubbio che questa tematica sia particolarmente interessante per gli utenti Windows e per chi desidera effettuare il passaggio da un vecchio ambiente operativo al colorato e dinamico Windows 8.
Gran parte dell'installato è attualmente ancora legata a Windows XP, ma sono altrettanto numerose le postazioni che utilizzano Windows Vista e "Seven". Proprio per questo sembrerebbe possibile attuare l'upgrade da tutte e le tre le situazioni operative, anche se sono state segnalate alcune differenze sostanziali.
Il passaggio più semplice, come è lecito aspettarsi, riguarderà gli utenti che sfruttano la versione più recente di Windows. Scegliendo un aggiornamento a Windows 8, disponendo di una variante Windows 7 qualsiasi (Starter, Home Basic, Home Premium, Professional, Ultimate ed Enterprise) dovrebbe essere garantito il trasferimento delle impostazioni personali, dei file di configurazione, dei dati utente e delle applicazioni. I sistemi pensati per l'utenza domestica (Windows 7 Starter e Home) non potranno essere aggiornati alla versione Pro. In aggiunta, viene mantenuta la differenziazione a livello di architettura e, pertanto, i sistemi a 32 bit, potranno essere portata a una versione Windows 8 a 32 bit, ma non sarà possibile il passaggio alla piattaforma a 64 bit.  
Utilizzando Windows XP SP3 o Windows Vista senza Service Pack sarà possibile esportare e migrare solamente i dati e i file utente. Diversamente, nel caso di postazioni Vista SP1, l'upgrade consentirà l'importazione dei file di sistema.

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