A cinque anni di distanza dal suo memo d'ingresso quando mise piede in Microsoft, Ray Ozzie ha pubblicato una email d'addio a Microsoft, un lungo testo in cui esprime tutta la sua soddisfazione per il lavoro svolto, senza però nascondere una vena di delusione per le occasioni perse e il generale assestamento dell'azienda su logiche non più competitive.
L'ex Chief Software Architect di Microsoft ha intitolato questa sua lettera di congedo Dawn of a New Day, con preciso riferimento alle prossime sfide che l'azienda dovrà affrontare per imporsi da protagonista nel mondo tecnologico dei prossimi anni.

Ray Ozzie ritiene che l'azienda di Redmond abbia lavorato bene ed elenca tutta una serie di traguardi che sono stati raggiunti, dai buoni risultati di Xbox Live alle novità di Office 365 e Office 2010, passando per Windows Azure e Bing. Tutti questi prodotti vengono descritti da Ozzie come dei passi avanti in direzione di un mondo che non sarà più PC-centrico, ma sempre più mobile e incentrato sul cloud computing.
Esistono però dei limiti che Microsoft non è ancora riuscita a superare e che Ray Ozzie ha individuato nell'incapacità dell'azienda di adeguarsi per tempo ai cambiamenti in corso, affrontando con poco slancio la comparsa di nuovi mercati e di nuove realtà tecnologiche.

Ray Ozzie sulla copertina di Wired del 2008
Dice infatti Ozzie nella sua e-mail: "Eppure, con tutti i nostri grandi progressi, alcune opportunità che avevo evidenziato nel mio memo di cinque anni fa rimangono nell'aria e devono ancora diventare realtà. […] Molti prodotti dei nostri competitori hanno sorpassato i nostri nell'esperienza mobile, nella fusione di hardware, software e servizi, nel social networking e in molte nuove forme di interazione sociale basate su internet".
Il riferimento è ai pochi progressi fatti dall'azienda nel campo dei monitor ultrapiatti, dei processori mobile con sistema integrato, della connettività wireless e altro ancora. Il bilancio finale dell'ex capo sviluppo software di Microsoft è quindi ricco di elementi positivi, ma non nasconde le critiche.
Nella sua lettera di congedo Ray Ozzie ringrazia più volte tutti i collaboratori e l'azienda, si ritiene orgoglioso della mentalità sempre più aperta che ha contribuito a far crescere e si permette di lasciare qualche buon consiglio e di lanciare qualche frecciatina in stile "Io l'avevo detto".